Fue fundada en el S.I a C. por los romanos dirigidos por Cayo Flaminio, que la llamó Litabrum.
Fue reconquistada en 1083 por el rey Alfonso VI.
En 1368 el rey Enrique II concedió el señorío a Don Pedro González de Mendoza.
En el S.XVI la familia Mendoza recibió el título del Duque del Infantado.
En 1808 el ejército francés ocupó toda la comarca, por lo que todo el recinto amurallado fue pasto de las llamas.
En 1993 fue declarada Conjunto Histórico-Artístico y Bien Interés Cultural, y su recinto amurallado es Monumento Nacional desde 1.931.

CASTILLO

Es de origen musulmán y protegía el paso del Puerto de Somosierra.  Fue ampliado tras la Reconquista en el S.XI.
Se asienta sobre un pronunciado meandro del río Lozoya, que actuaba como barrera defensiva natural por sus caras este, norte y noroeste.
Favoreció la consolidación de las plazas arrebatadas a los musulmanes en los S.XI y XII, y posteriormente, ejerciendo el control social y económico de su zona de influencia en los S.XIII a XV.

MURALLAS

Son de origen musulmán, siguiendo las pautas de la arquitectura militar andalusí.  Tiene torres de planta rectangular y escaso saliente, así como mampostería encintada con ladrillo en numerosos tramos.
Tiene un perímetro de 800 m. y cuenta con tres entradas.

PLAZA DE TOROS

Se encuentra en el patio de armas de lo que fue el Alcázar construido en el S.XIV.  La plaza de toros se construyó antes de la Guerra Civil, y en ella se celebran diversos actos culturales.

Está rodeada por siete poderosas torres, de las cuales seis son rectangulares y una es pentagonal.

TORRE DEL RELOJ

Se trata de una torre albarrana de 16 m. de altura.  Es un gran bastión de planta pentagonal que protege la entrada principal del recinto.
Se llama del Reloj, por el reloj instalado en su parte superior a principios del S.XX.

RÍO LOZOYA

Desde lo alto de la muralla, se divisa el cauce del río Lozoya.  Para subir a la muralla, es necesario pedir la llave de la puerta al Ayuntamiento, que está en la otra punta del pueblo.

IGLESIA SANTA MARÍA

Fue concluida en 1.321 sobre una antigua mezquita musulmana, y su interior está restaurado a causa de un incendio en la guerra civil.  Vale la pena entrar por lo bien que ha quedado.
La iglesia se encuentra junto a la muralla y tiene una torre de estilo mudéjar, de gran altura y esbeltez, con elementos mudéjares enmarcando sus 16 vanos, cuatro en cada cara.

MUSEO PICASSO

Desde el año 1985 se encuentra instalado en los bajos del Ayuntamiento.
Este museo acoge las obras de Picasso, que fue atesorando durante 26 años D. Eugenio Arias Herranz, nacido en el pueblo, barbero y gran amigo de Picasso, durante su exilio en Francia.

EMBALSE DE PUENTE VIEJAS

La cola del embalse rodea las murallas del castillo.  Se construyó en 1925, siendo ampliado posteriormente en 1940.