En el año 220 a.C. fue citada por Escipión como villa romana.  En 1139 fue reconquistada a los árabes por el rey Alfonso VII de Castilla.  En 1171 el rey Alfonso VIII lo cedió a la Orden de Santiago.  En 1540 pasó a manos de la Casa Ducal de Maqueda, integrándose posteriormente en el Señorío de Frias.
En 1833 se produjo la división provincial, Colmenar quedó en la provincia de Madrid y Oreja en la provincia de Toledo, hasta que en 1922 el rey Alfonso XIII las unificó, y pasó a pertenecer en su totalidad a la provincia de Madrid (en aquella época era el tercer municipio más poblado de Madrid).

Hay un dicho que dice:  "Tres cosas tiene colmenar que no tiene Madrid: las canteras, los hornos y el puente de Zaratín".
*  De las canteras se saca la piedra blanca empleada en el Palacio Real de Madrid, la catedral de la Almudena. y en la fuente de la Cibeles.
*  En los hornos se cocían las tinajas, imprescindibles en la antigua elaboración de vinos y aceites.
*  El puente de Zacatín, es un túnel que cruza bajo la Plaza Mayor.

PLAZA MAYOR

Data de 1676 y se constituyó en uno de los magníficos ejemplos de las típicas plazas porticadas castellanas.
En su interior se encuentra el Ayuntamiento y la Casa del Pósito.
En la plaza se han rodado multitud de películas y series de televisión.

IGLESIA DE SANTA MARÍA LA MAYOR

Fue fundada en 1171 por Pedro Fernández de Fuentecala, primer maestre de la Orden de Santiago, perteneciendo a la misma hasta 1540.  En 1885 pasó a formar parte del Arzobispado de Madrid-Alcalá.
La torre es de porte herreriano y tiene una altura de 62 metros.
En 2007 finalizaron las obras de restauración.