En el S.XII el rey Alfonso VII le concede su primer fuero.
En 1369 fue donada en señorío por el rey Enrique II a su Camarero Mayor a D. Pedro Fernández de Velasco, en pago de los servicios prestados en las luchas que mantuvo contra su hermanastro el rey Pedro I El Cruel.
La reina Isabel la Católica y su hija Dña. Juana pernoctaron en esta ciudad en su viaje hacia Laredo desde donde la Infanta embarcaría para casarse con Felipe el Hermoso.
De igual manera, el rey Carlos I de España también pernoctó unos días en su último viaje desde Laredo al Monasterio de Yuste, donde se recluyó hasta su muerte.
En 1560 dejó de ser la capital de Las Merindades.
En 1894 la reina regente María Cristina de Habsburgo, le concedió la categoría de ciudad.

ALCÁZAR DE LOS VELASCO

D. Pedro Fernández de Velasco, primer Señor de Medina, construyó en el S.XIV un desafiante alcázar (conocido popularmente como "Las Torres") de marcadas influencias árabes, con dos robustos torreones de planta cuadrada, rematados por almenas, que aparecen unidos por un edificio central que albergaba un lujoso palacio.
En 1896 los Duques de Frías lo ceden en usufructo al Ayuntamiento, y en 1931 es declarado Bien de Interés Cultural.
Su interior alberga el Museo Histórico de las Merindades.

AYUNTAMIENTO

Está situado en la Plaza Mayor y fue construido en 1898 por el arquitecto D. José Calleja, quien tuvo el buen gusto de respetar la tradición dotándolo con elegantes soportales.

Es un edificio de piedra de sillería, de estilo ecléctico y consta de tres plantas:  La planta baja tiene un generoso pórtico de arcos carpanales, y en la primera planta está ocupada por el salón de plenos.

PARROQUIA DE SANTA CRUZ

Aparece nombrada en 1274 en un privilegio signado en Olmedo por Alfonso X.

Fue construido en estilo de transición al gótico, que incorpora la ojiva en sus arcos de forma decidida y eleva la altura de las naves, aunque conserve el gran groso de los muros y la escasez de vanos propios del románico.  La portada de estilo neoclásico data de 1801.

En esta iglesia se realizan la mayoría de los actos religiosos, y debido a su buena acústica, también es empleada para actuaciones musicales de la banda municipal de música y las corales, sean locales o foráneas.

MONASTERIO DE SANTA CLARA

Fue fundado en 1313 por D. Sancho Sánchez de Velasco, Adelantado Mayor de Castilla en el reinado de Fernando IV,  que engloba la Iglesia, el Convento y el Panteón de los Condestables.
En 1992 fue declarado Bien de Interés Cultural y siempre ha sido habitado por una comunidad de Religiosas Clarisas.

PUERTA DE LA CADENA

Está situado en la Calle Mayor, y era la puerta Norte del primitivo barrio cristiano.

Debe su nombre al hecho de estar instala en ella las dos ferradas hojas de roble que cerraban el barrio castellano tras la queda, mediante cabrestantes y cadenas, tranca y retranca.

PUERTA DE LA JUDERÍA

Se llama así porque se supone que estuvo la entrada al barrio judío.

Se cuenta que como a los cristianos, clientes principales de los judíos, se les prohibía la entrada en la aljama tras el cierre de esta puerta, por lo que los artesanos y comerciantes judíos abrían sus tenderetes por la planta primera de sus casas, aprovechando el desnivel existente en la calle.

Lo curioso es que se construyó en 1600 cuando ya no había judíos en la ciudadl.

PUERTA DE ORIENTE

En esta puerta de acceso al recinto amurallado, nacía el camino real a Burgos.

Forman parte su arco y pasadizo en ángulo de lo que fuera torreón del antiguo Alcaide de la ciudad, levantado en la misma época que el Alcázar.

ESTATUA DE JUAN DE SALAZAR

Nació en 1508 en Espinosa de los Monteros y murió en 1568 en Asunción.

Fue el fundador de la ciudad paraguaya de Asunción en 1537, tras partir de Buenos Aires en 1535 hacia el norte en busca del legendario Rey Blanco, a través del río Paraguay.