Se asienta sobre la antigua Arriaca (camino de piedras) fundada por los íberos.
En el S.VIII los árabes la llamaron Wad-al-Hayara (río de las piedras o valle de los castillos) y formó parte del Reino de Taifa de Toledo.
En 1085 fue reconquistada por Alvar Fáñez de Minaya (compañero de armas de El Cid), a las órdenes de Alfonso VI.
En el S.XV el rey Juan II ofrece el señorío de la ciudad a los Mendoza, pero fueron especialmente los duques del Infantado, una rama de los Mendoza, los que dieron una época de gloria a la ciudad.
Con el traslado de los Mendoza a Madrid en el S.XVII, después de que Felipe II decidiera trasladar allí la corte, la ciudad comenzó un periodo de decadencia.
En 1719 se instaló la Fábrica de Paños, y en 1847 la Academia Militar de Ingenieros.
En 1808 fue destruida por el ejército napoleónico al mando del general Hugo, durante la Guerra de la Independencia.

PALACIO DUQUES DEL INFANTADO

Fue construido en 1480 por Iñigo López de Mendoza, segundo duque del Infantado.  Es el edificio más significativo de la ciudad y una de las mejores muestras de la arquitectura civil española.
La fachada está decorada por puntas de diamante y remate con galería de arcos ricamente trabajados. La portada se halla coronada por el escudo de la familia.  En la Guerra Civil perdió sus artesonados mudéjares.
En su interior se celebraron las bodas reales de Felipe II con Isabel de Valois y las de Felipe V con Isabel de Farnesio.

AYUNTAMIENTO

Fue construido en el S.XIX y se encuentra en la Plaza Mayor.

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