Estuvo habitada inicialmente por la tribu celta de los astures "Brigaecium".
En el año 19 a.C. traicionó a los Astures descubriéndolos al final de la contienda ante Roma.
Durante la época romana se conocía como "Brigeco o Brigecio" que unía la vía romana entre Mérida y Astorga.
En 1164 pasó a llamarse "Malgrat" siendo repoblado por Fernando II de León, que en 1176 reunió la Curia Regia y cambió el nombre el nombre y pasó a ser definitivamente "Benavente", murió en 1198 en la misma villa.
En 1202 Alfonso IX celebró Cortes en el castillo, y tras su muerte, fue escenario de la unión definitiva de los reinos de León y Castilla en el llamado "Convenio de Benavente de 1230".
En 1352 D. Manrique, hermano del rey Pedro I de Castilla, recibe la villa a cambio de no atacar al rey.
En 1387 sufrió el cerco de las tropas inglesas y portuguesas del Duque de Lancaster.
En 1398 el rey Enrique III de Castilla fundó el Condado de Benavente y se lo concede a portugués Juan Alonso Pimentel.
Enrique IV de Castilla cambia el Condado a un Ducado, y D. Rodrigo Alonso Pimentel se convierte en el primer Duque de Benavente.
En 1808 durante la Guerra de la Independencia, Napoleón permaneció en la villa ochos días con su ejército, antes de continuar viaje a Astorga, pero cuando se fue, saqueó y quemó los conventos y las iglesias, que nunca fueron recuperadas.
Perteneció a la provincia de Valladolid, hasta que en 1833 tras la división provincial, pasó a formar parte de la provincia de Zamora.

CASTILLO DE LA MOTA

También conocido como la Torre del Caracol, es del S.XVI mezclando los estilos gótico y renacentista.
Fue un inmenso y lujoso castillo-palacio de los Condes de Pimentel que superaba todo lo construido en España, pero que fue destruido e incendiado en su mayor parte por las tropas francesas en la Guerra de la Independencia, conservándose únicamente la hermosa y original Torre, realizada por el IV Conde de Benavente.
Actualmente es un Parador Nacional, y está declarada Monumento Nacional.

PLAZA MAYOR

La Plaza Mayor o del Mercado fue descrita como un cuadrilátero casi perfecto de 80 a 90 pasos con soportales embaldosados.
Actualmente está considerada como el motor comercial de la ciudad, ya que sus alrededores se encuentra ubicadas las calles peatonales comerciales más concurridas.

ANTIGUO AYUNTAMIENTO

El Ayuntamiento tiene dos sedes sociales, si bien la Sede principal está en la Casa del Cervato, la antigua Casa Consistorial que está en la Plaza Mayor, sigue acogiendo algunas concejalías y despachos, y alberga el Archivo Municipal y la Oficina de Turismo.
Fue construido en 1845 en estilo neoclásico tardío, con dos plantas de piedra de sillería.  La planta inferior porticada y la superior con una balconada central, rematada con un campanil donde se halla el reloj de la ciudad.
 

IGLESIA DE SAN JUAN DEL MERCADO

Está situada en la Plaza del Mercado y se construyó en 1181 de sillares de piedras cuadrados, con el consejo de la Orden de los Hospitalarios, quienes se quedaron con la custodia del templo.

IGLESIA DE SANTA MARÍA DE AZOGUE

Se construyó 1180 en estilo románico.  En el S.XVI se levantaron las bóvedas de crucería gótica en la nave central.

Es la iglesia más importante y está situada en el centro de la ciudad, en la zona peatonal.  En el interior de la iglesia se encuentra la Virgen de la Vega, patrona de la ciudad.

El nombre de Azogue deriva de un vocablo del árabe que significa "mercado".

IGLESIA DE SANTA MARÍA DE AZOGUE

Destacan sus cinco hermosos ábsides exteriores, las dos portadas románicas y la torre del campanario, que antiguamente tenía un reloj, del que decía el refrán:

"Campana, la de Toledo
Catedral, la de León
Reloj, el de Benavente
y Rollo, el de Villalón"