En la era romana sirvió de paso de las legiones romanas hacia las tierras de León.
En el año 757 es mencionada por la expedición que llevó a cabo el rey Alfonso I de Asturias.
En el año 840 el obispo Juan de Valpuesta la incluye en la diócesis de Valpuesta.
En 1076 tras el asesinado del rey Sancho Garcés IV de Navarra pasó a manos del Reino de Castilla, tras reconocer como rey a Alfonso VI de León y Castilla., recibiendo en 1099 privilegios con el fuero de Miranda de Ebro.
Durante los S.XIV y XV fue escenario de los enfrentamientos entre Pedro I y Enrique de Trastámara.
En 1493 pasó a manos del señorío de Burgos.
En 1775 una fuerte riada durrumbó el puente y gran parte de las murallas.
Durante la Guerra Civil albergó un campo de concentración franquista, que permaneció activo hasta 1947, siendo el último de España en cerrar.

PUENTE DE CARLOS III

Fue levantado en 1777 sobre otro puente medieval de 1155.
Consta de seis arcadas de piedra de sillería, con tajamares semicirculares y apuntados para disminuir el impacto de las aguas.
En 1911 fue reformado por Federico Keller, dotándolo de aceres y barandilla de fundición.

AYUNTAMIENTO

Fue construido en 1788 en estilo neoclásico, con una gran claridad de líneas y simplicidad de volúmenes, estructurado en dos plantas:
En la planta baja destaca una triple arquería que da acceso al pórtico, separada por semicolumnas toscanas y que rememora a los arcos de triunfo romanos.
En la planta alta presenta un balcón corrido, y en la zona central se remarca con pilastras que rematan en frontón triangular con el escudo de la ciudad.  Con posterioridad se instaló un reloj con carillón.

CASA DE LOS URBINA Y CASA DE LAS CADENAS

Casa de los Urbina:  Es un palacete de 1540 en estilo renacentista, de Juan de Urbina, capitán al servicio del emperador Carlos V.  En 1655 se hospedó y falleció Margarita de Saboya, virreina de Portugal.  También se hospedó el rey Felipe IV camino de Francia.
Casa de las Cadenas:  Es un palacete de 1580 en estilo renacentista, de los Condes de Berberana.  Se hospedó Napoleón Bonaparte y en 1828 el rey Fernando VII, por lo que se colocaron unas cadenas como recuerdo de su estancia.